ฉาย เริ่มเข้ารับราชการตอนอายุ 19 ปี เป็นครูโรงเรียนวัดราชบพิธ ในขณะนั้นเขาก็ใช้เวลาหลังจากการทำงานไปเรียนต่อประโยคครูมัธยม (ป.ม.) จนจบในปี พ.ศ. 2473 และเขาก็ได้ไปเรียนต่อวิชากฎหมายที่มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์และการเมืองไปด้วย แต่ก็ไม่ได้เรียนต่อจนจบการศึกษา เนื่องจากภาระการสอนจำนวนมาก ต่อมาในปี พ.ศ. 2477 เขาได้รับแต่งตั้งให้รักษาการครูใหญ่โรงเรียนวัดสระเกศ[2] และเป็นครูใหญ่โรงเรียนมัธยมวัดสระเกศในอีก 2 ปีต่อมา และย้ายไปเป็นครูใหญ่โรงเรียนไตรมิตรวิทยาลัย จนกระทั่งเขาลาออกจากราชการในปี พ.ศ. 2489 และต่อมาเขาได้รับแต่งตั้งเป็นเลขาธิการนายกรัฐมนตรี ในปีเดียวกัน

ฉาย ได้รับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจังหวัดกาญจนบุรี ในการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2495 และการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2500 ในสังกัดพรรคเสรีมนังคศิลา ซึ่งนำโดยจอมพล ป.พิบูลสงคราม

ฉาย เป็นหนึ่งในสามคนที่ได้ติดตามจอมพล ป.พิบูลสงคราม หลบหนีโดยเดินทางไปโดยรถยนต์ประจำตัวนายกรัฐมนตรียี่ห้อฟอร์ด รุ่นธันเดอร์เบิร์ดไปทางจังหวัดตราด และว่าจ้างเรือประมงลำหนึ่งเดินทางไปที่เกาะกง ประเทศกัมพูชา[3] เมื่อครั้งเกิดรัฐประหารในประเทศไทย พ.ศ. 2500[4] ส่วนอีกสองคนที่ติดตามไปในครั้งนั้น พล.ต.บุลศักดิ์ วรรณมาศ นายทหารคนสนิท, และ พ.ต.ท.ชุมพล โลหะชาละ นายตำรวจรักษาความปลอดภัย[5]